Winston à grandit à Toronto au Canada. Il a fait plusieurs allés/ retours entre Toronto et Vancouver. Il s'y sent toujours chez lui lorsqu'il y retourne en vacances. + Il adore profiter des montagnes de Whistler, situé à 1h35 de Vancouver durant le temps des fêtes. + Il a fait ses études universitaire aux États-Unis à L'université de South Carolina School of Law. C'est d'ailleurs lors de ses études universitaire qu'il a connu Marissa Hardman, la mère de ses enfants. + Il a trois enfants; Carson 17 ans, Wendell 16 ans et Jessica 7 ans. + Lors de la grossesse de Carson, Marissa a abandonné ses études pour devenir mère au foyer et se consacrer à élever ses enfants + À la fin de ses études, Winston a rejoint une firme de droit à Columbia. C'est là ou il a fait la connaissance de Jefferson Waldorf. Il était associé pour la firme de droit. Il est très vite devenu son mentor et son meilleur ami. + Après avoir fait ses débuts en droit, Winston à ouvert une petite firme (désormais grande et reconnu) à Columbia avec Jefferson Waldorf et (malheureusement) le père de Marissa, Robert Hardman. + Sa spécialité est le droit commercial & le droit international public. Il est reconnu dans le domaine et il est un avocat redoutable + Winston passe beaucoup de temps à son travail. Il n'a jamais compter les heures qu'il a mit à son travail, négligeant, selon ses dossiers et les dires de Marissa, sa vie de famille. + Malgré ses nombreuses absences à cause du travail, lorsque Winston passe du temps avec ses enfants ou qu'ils ont besoin de lui, il trouve toujours le moyen d'être présent et à l'écoute de ceux-ci. Sa (bientôt) ex-femme, lui a toujours reproché ses absences et elle a jalousé sa relation fraternel avec ses enfants. + Il est en instance de divorce. Une situation très difficile. Marissa et Winston sont en désaccord sur bien des sujets et bien malheureusement, en mauvais terme. Le père de Marissa, Robert Hardman n'aide pas à la situation du divorce. Il n'est plus présent au travail, mais il a toujours sa place à la table de décision et son nom sur la porte de la firme. Ça complique la situation sur bien des points. + Malgré le divorce difficile, il tente d'être discret sur sa vie privé. Il y a des rumeurs au travail sur le sujet, mais rien de confirmé. + C'est étrange, mais il porte toujours son alliance. + Il a toujours été loyal et fidèle envers sa (bientôt) ex-femme. (mais bientôt avec Magara ça se sera plus le cas) + Le trois quart de sa garde robe contient des habits (costard/ cravate) + Il boit beaucoup de café durant le jour et le soir, il prend bien souvent un verre de Whisky pour décompresser. + Sa mémoire infaillible ne le trahit jamais. + Malgré son travail à Columbia, à l'époque, pour faire plaisir à Marissa, Winston à choisi d'acheter une maison et de vivre à Bishopville. Désormais avec le divorce en cours, il tente d'éviter la maison familial. + Il déteste les surprises + Il est toujours préparé à tous les scénarios. + Il n'a pas besoin de beaucoup d'heures de sommeil et il fait très rarement la grasse mâtiné. + Ses relations d'affaires font en sorte qu'il connait beaucoup de personnalités connus dans le monde du sport et des affaires +

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